これは2部構成の後編です。前編は✨クリフハンガー!!!✨で終わっているので、最初のエピソードを見逃した方はこちらでキャッチアップしてください：
最後の章だと思っていたものを楽しげに書き進めているときに、インターネット——つまり皆さん——に初めて助けを求めました。「経験豊富なソフトウェア購入者の方、いらっしゃいませんか？ 助けていただけると助かります」という記事が2025年9月19日に公開されました。
反響は圧倒的でした。ソフトウェアエンジニア、SRE、オブザーバビリティリード、CTO、VP、Distinguished Engineer、コンサルタント、そして奇妙なことにCISOからもご連絡をいただきました。それらのメールや返信、長文のスレッドのおかげでしばらく忙しくしていましたが、最終的には執筆に戻らなければなりませんでした。そこで不快な驚きとともに気づいたのは、もう書くことができなくなっていたということでした。
「そうか」と私は考えました。「インターネットにもっともっとアドバイスをもらえばいいんだ」——そうして出てきたのがバフィー風の2本目の投稿で、10月13日のことでした。
念のため申し上げておくと、私はその時点で終わっているはずだと思っていました。11月は私のストレッチ期限、念のため、少し余裕を持たせておいた方がいいという種類の期限でした。
11月1日が過ぎ、私の苛立ちは盲目的なパニックへと螺旋状に膨らみ始めました。一体何が起こっているんだ、なぜこれを終わらせられないんだ？？？
感謝祭の1週間前、私はClaudeをいじりながら夜更かしをしていました。皆さんからいただいたすべてのメールとアドバイスをインポートし、テーマごとに整理して重要な引用を抜き出しているときに、ようやく思い当たったのです。私は間違ったものを書いていた、と。
いや、これはもっと大きなフォントで書くべきです。
私は間違った人たちに向けた間違ったものを書いており、そのどれもが意味のある変化をもたらすことはないだろう、と。
私が書いた章は、インストルメンテーションやコスト超過といった実装上の課題に取り組むオブザーバビリティエンジニアリングチームやプラットフォームエンジニアリングチーム向けの実践的なアドバイスで溢れていました。実務的な内容です。
一方、私の受信トレイは次のようなストーリーで溢れていました：
「競合調査は多くの場合、捏造されています。1人の人物がすでに好みの選択肢を持っており、その後、ソーシング担当者を納得させるため、またはCIO/CTO/予算を承認する誰かに正当なデューデリジェンスが行われたと見せかけるために、必要最小限の『競合分析』を行うだけなのです」
「私たち［オブザーバビリティチーム］は、3つの異なるソリューションを6ヶ月かけて徹底的にトライアルした上で決定を下しました。落選したベンダーのCEOが私たちのCEOに電話し、彼は私たちに何も告げずにその決定を覆しました。」（あなたのCEOはエンジニアリングについて何か知っていますか？）「いいえ」
「私たちのSREチームは、ツールスタックの近代化の試みをすべて拒否しています。（$Vendor）は彼らのアイデンティティの一部になっており、変更をロールアウトしてサポートしなければならないため、私たちは永遠に2015年に生き続けているようです。」（経営陣はどう言っていますか？）「彼らがコードに触れたのは20年前のことです」
「私たちは奇妙な会社で、ほとんどの人がテクノロジーを嫌い、会社にもたらす価値を理解していないので、テクノロジーにお金を払わなければならないことを本当に嫌っています。これは意図的な無知で、私たちは価値提案を継続的にしっかり行っていますが、まだ成功していません……私たちは少し、Boone’sの価格でシャンパンの品質を得ようとすることに執着しています」
「営業担当者やエンタープライズセールスプロセスに対処する最善のTipsは、コミッションによって動かされている営業担当者を擬人化しないことです。最良の営業担当者は、毛むくじゃらのユニコーンのコスチュームを着たロボットの芝刈り機のようなものです。彼らは可愛らしくて親切に見えるかもしれませんが、次の取引を成立させること以外には何も気にしていません……最高のSaaS企業は、こうした友好的な偽ユニコーンゾンビで溢れています。彼らは血ではなく現金を吸い取るのです」
私が受け取ったメールのほとんどは、トップダウンで根本的に壊れた購買プロセスを説明しているか、あるいはそうした壊れた決定の長期的な結果を述べるものでした。
言い換えれば、私は戦略的空白の中で生き延びているチーム向けに戦術的なアドバイスを書いていたのです。
そこで私はすべてを捨て、一からやり直しました。😭
トルストイがかつて書いたように、「幸せなチームはどれも似ているが、壊れたチームはそれぞれに独自の貴重な方法で壊れている」。
何かを台無しにする方法は無限にあります。しかし今、工学系組織の臨界質量——概してかなりしっかりした組織でさえ——が陥っているパターンが1つあります。それは、エンジニアリングと他のステークホルダー（ディレクター、VP、SVP、CTO、CIO、プリンシパルおよびディスティングイッシュトエンジニア）の間に、共有された整合性や、さらには共有された語彙すら存在しないことです。次のような、かなり重要な質問についてです：
「オブザーバビリティとは何か？」
「誰がそれを必要とするのか？」
「私たちはどのような問題を解決しようとしているのか？」
そしてお気に入り：「AI後の時代にオブザーバビリティはまだ関連性があるのか？ エージェントがそういうことをやってくれるのではないか？」
概して優秀なCTOでさえ1、次のようなことを言っているのを聞いたことがあります。「ええ、オブザーバビリティは間違いなく非常に重要ですが、私たちの最優先事項は今すべてAIに関連しています」
これは因果関係を完全に逆にしています。なぜなら、AIへの投資からリターンを得られるかどうかは、変更をどれだけ迅速に検証し、そこから学べるかによって制限されるからです。これを別の言葉で言うと「オブザーバビリティ」です。
愚痴はこの辺にしておきましょう。少しだけ覗いてみたいですか？ 新しい目次と、私自身のお気に入りの章のいくつかについて1〜2文ずつ共有します。
新しいアウトラインは、技術的な意思決定者に向けたもので、トップから始まり、大まかに降順に構成されています。CTOは何を知る必要があるか？ VPやディスティングイッシュトエンジニアは何を知る必要があるか？ といった具合です。抽象的なところから始めて、徐々に具体的にしていきます。
すべての技術用語（例：高カーディナリティ、高次元性など）はセールスやマーケティングによって過度に多義化・希薄化されているため、ほとんど使用しません。代わりに、システムとフィードバックループの言語を使います。
繰り返しになりますが、私たちは最も上級のエンジニアと経営陣が「私たちはどのような問題を解決しようとしているのか」「私たちの目標は何か」という共有理解を構築するのを支援しようとしています。技術用語は、実際にはその共有理解を損ない、注意を逸らす可能性があります。
CTOへの公開書簡： なぜ組織の学習速度が今、あなたにとって最大の制約になっているのか。組織はかつてはデリバリーの速度によって制約されていましたが、今は提供したものをどれだけ迅速に検証し理解できるかによって制約されています。
ソフトウェアデリバリーのためのシステム思考。オブザーバビリティはドット同士を結んでフィードバックループを作るシグナルです。オブザーバビリティがなければ、ループはありません。そのシグナルが損失したり、遅延したり、欠落したりすると、増幅ループやバランスループはどうなるでしょうか？
システムのレンズを通したオブザーバビリティの展望。開発者が必要とするフィードバックループとは何か、オペレーションが必要とするフィードバックループとは何か？ これらは市場のツールにどのようにマッピングされるか？
オブザーバビリティのビジネスケース。あなたのオブザーバビリティはコストセンターですか、それとも投資ですか？ RoIをどのように定量化すべきか？
オブザーバビリティ投資の診断
組織のシフト
Build vs Buy（vs Open Source）
ベンダーパートナーシップの技と科学。 内部変革は信頼と信頼性で成り立ち、ベンダーパートナーシップは信頼と相互性で成り立ちます。これら両方について、そして強力なPOCの進め方についてもお話しします。
オブザーバビリティチームのためのインストルメンテーション
これからどこへ向かうか
今、すべてに遅れを取っていると感じているリーダーや経営陣に対して、私は非常に強い共感を持っています。私も同じ気持ちです。そう感じない人は、自分自身（またはSimon Willisonという名前）に嘘をついているのです）。
しかし、複雑な社会技術システムにおけるオブザーバビリティの役割は、理解する必要がある基礎概念の1つです。これを偶然に正しく行うことはできません。5年前と同じことを続けていて勝てるわけではありません。そして、オブザーバビリティをしくじれば、その下流にあるすべてをしくじることになるのです。
これを理解し、組織内で変化を推進するために懸命に取り組んでいる皆さんへ：私はあなたたちを見ています。それはしばしば困難で、感謝されることの少ない仕事ですが、価値のある仕事です。もし私が少しでもお役に立てることがあれば、ぜひご連絡ください。
最後の数章は2月20日金曜日にテクニカルレビューに入ります。ついに。ここ最近の3.5ヶ月は、私の人生で最もパニックでストレスフルな時期の1つでした。私は……これがいかにひどかったかについて何段落か書いたのですが、削除しました。あなたが私の愚痴を聞く必要はないので。☺️
先ほど述べたように、初版には特に誇りを持てませんでした。誇りを持っていないわけではありませんが……まあ、といったところです。今回は違います。多くの異なる角度から、私たちの新しいAIネイティブな現実への適応に取り組んでいる多くの異なる人々にとって役立つものになるのではないかと——願っています。2
共著者、協力者、そして編集者のRita Fernandoに心から感謝しています。彼女たちがいなければ、私は最後までたどり着けなかったでしょう。
しかし、もう1つのグループにもクレジットを与えるべきです。それは……皆さんです。私は助けを求め、助けを得ました。多くの人が、長く、示唆に富むメールを、ストーリー、アドバイス、そして苦労して得た知恵を詰め込んで書いてくれました。メールが良ければ良いほど、私はフォローアップの質問を浴びせかけました。これは善行を罰する素晴らしい方法です。
「ありがとう」と言うべきか「ファックユー」と言うべきか、少し迷っています。計画通りに進めて10月に終わらせていれば、私の人生はずっと楽だったでしょうから。
しかし、以下のリストの人々は、私にアプローチを再考させることに特に貢献してくれました。本はより強力なものになったので、もし彼らの1人に遭遇したら、ぜひ強い飲み物を奢ってあげてください。（あるいは自分に1杯奢って、私の心からの賛辞を添えて彼らの顔に投げつけてあげてください。）
Abraham Ingersoll——前述の「奇妙なCISO」で、彼のアドバイスが一貫して良識ある出版物の基準では印刷不可能だったため、本に引用されることはありませんでした
Benjamin Mann（Delivery Hero所属）。私は即座に彼の下で働きたいと思っています。「NOPE」を芸術の域まで高めたからというだけではありません
Marty Lindsay——POCや技術評価について、私に説明してくれた時間は誰よりも長いはずです。（o11yコンサルタントが必要なら、Martyが最初に訪れるべき人です）
Sam Dwyer——彼のストーリーが、オブザーバビリティエンジニアリングチーム向けの章を書くという私の当初の計画の種となりました。（代替計画も役立つことを願っています！）
他にも素晴らしいアドバイスを送り、複数のラウンドの質問とさらなる質問、そしてそれらの質問に関する明確化に耐えてくれた人々がいます。その一部を挙げます：
Matthew Sanabria, Chris Cooney, Glen Mailer, Austin Culbertson, John Scancella, John Doran, Bryan Finster, Hazel Weakly, Chris Ziehr, Thomas Owens, Mike Lee, Jay Gengelbach, Will Hegedus, Natasha Litt, Alonso Suarez, Jason McMunn, Evgeny Rubtsov, George Chamales, Ken Finnegan, Cliff Snyder, Robyn Hirano, Rita Canavarro, Matt Schouten, Shalini Samudri Ananda Rao (Sam)。
名前を忘れている人が確実にいると思います。思い出したらリストを更新するつもりです。
しかし本気で：心の底からありがとうございます。私は皆さんのストーリー、愚痴、世界をより良くすべきだという議論を聞くのが大好きでした。皆さんのDNAがこの本の中にあります。皆さんにふさわしいものになることを願っています。
~charity
💜💙💚💛🧡❤️💖
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